お客さまとのコミュニケーションは主にチャットツールで行い、必要に応じてリモートミーティングや電話対応をしています。

お客様への返信漏れなど人的なミスがおこる可能性があるところには、メッセージを自動検知し、担当者に自動通知するシステムを自社で開発。チャット空間をBOT（チャット上で働くロボット/プログラムのこと）が監視しており、未返信のメッセージがある場合には、担当者に自動通知されるような仕組みになっています。

リモートミーティング時には議題の話のみで終話してしまうケースも多く、テレワーク勤務時においては、リアルな環境では当たり前に発生している、いい意味での雑談のようなコミュニケーションも弱くなりがちですが、TRIPORTでは、敢えて「雑談」が生まれるいくつかの仕掛け作りをしたり、業務上の会話では知り得ないパーソナリティや人柄などを知る、人と人との繋がりを深める取り組みを多角的に行っています。

東京の会場に、北海道から九州・沖縄まで全国に点在するメンバーたちが集まり、直接対面でコミュニケーションを取ることができる、任意参加型の「全体出社日」を設けています（移動費や宿泊費など、規定内で会社が負担）。また、東京に出社となると遠方の方は、移動手段・時間・宿泊など、出社が難しい状況もあるため、住んでいる地域・部署・プロジェクトチームといった少人数であっても対面でのコミュニケーションを図れる「エリア別出社制度」も用意しています。

日頃一緒に働いているメンバーと改めて対面でのコミュニケーションを取ることで、人間関係を深めつつ、お互いの存在を確かめ合ったり、逆に、日頃直接話すことが少ない他部署メンバーや経営陣などとのコミュニケーションを取ったり、夜にはお酒を酌み交わす等して、人と人との繋がり・親睦を深める時間を持ち１日を過ごします。ご家庭の事情などにより参加したくてもできないケースもありますが、毎回多くのメンバーが積極的に参加し、全国から集まってきます。